建安元年（公元196年），袁术出兵来争徐州，刘备留张飞守下邳（今江苏睢宁县西北），自己与关羽、赵云迎战袁军。吕布乘虚袭下邳，下邳相曹豹与张飞不和，便联合吕布击败张飞，掳刘备妻子及将吏家口。刘备率军回救，至下邳，兵溃。刘备收余兵东取广陵（今江苏扬州西北），与袁术战，又败，退屯海西（今江苏灌南县西南），因军中无粮，吏士相食，只好请降于吕布。吕布以刘备为豫州刺史，合军抗击袁术。后来刘备在小沛招兵买马，得万余人，吕布很不高兴，亲自率兵攻打刘备，刘备败走，投奔曹操。

　　曹操在刘备走投无路时并没有落井下石，反而待之甚厚，推荐刘备为豫州牧。建安三年（公元198年），曹操与刘备在下邳包围吕布，吕布投降，被曹操所杀。刘备随曹操回到许（今河南许昌），曹操奏请升刘备为左将军，礼遇更重，出则同车，坐则同席。但刘备知道曹操猜忌自己，而且两人志向不同，在曹操身边度日如年。

　　有一次，曹操在宴会上对刘备说：“今天下英雄，惟使君（即刘备）与操耳，本初（袁绍）之徒，不足数也！”刘备一听，吓得连筷子都掉在地上，幸好当时打雷，刘备才掩饰过去。刘备之所以惊慌失措，是因为他当时正与董承等人谋诛曹操。不久，曹操派刘备和朱灵等截击袁术，以防二袁联合，刘备趁机溜之大吉，他率军击杀徐州刺史车胄，据有徐州。刘备留关羽守下邳，自己回到小沛，并派使者到冀州与袁绍结盟。

　　曹操大怒，率军东征，攻破小沛，掳获刘备妻子，又攻拔下邳，生擒关羽，刘备亡奔袁绍。建安五年（公元200年），曹操在官渡之战中大败袁绍，刘备只好投奔荆州牧刘表。

　　虽屡受挫折但壮志不减

　　访士襄阳寻得伏龙凤雏

　　刘表听说刘备要来，十分高兴。“自出郊迎，以上宾礼待之，益其兵，使屯新野。”刘备在荆州的几年，曹操忙于征讨北方袁氏残余势力，无暇南顾，给了刘备喘息的机会。

　　刘备虽然屡经挫折，颠沛流离，但壮志未减。有一次，他在刘表府中作客，起身如厕，回来后慨然流涕，刘表觉得奇怪，问他怎么回事，刘备说：“备常身不离鞍，髀肉皆消。今不复骑，髀里肉生。日月如流，老将至矣，而功业不建，是以悲耳。”

　　在荆州，刘备忙于结交豪杰，访求人才。他访问襄阳名士司马徽，向他打听当地的贤能之士，司马徽说；“儒生俗士，岂识时务，识时务者在乎俊杰。此间自有伏龙、凤雏。”刘备问是谁，司马徽说：“诸葛孔明、庞士元也。”名士徐庶也向刘备推荐诸葛亮。于是刘备三顾茅庐，把隐居在隆中的诸葛亮请了出来。诸葛亮分析天下大势，向刘备提供了“兴汉室，建霸业”的策略，使刘备茅塞顿开。因刘备与诸葛亮“情好日密”，关羽、张飞不高兴，刘备对他们说：“孤之有孔明，犹鱼之有水也。愿诸君勿复言。”

　　建安十三年（公元208年），曹操亲率大军南征，直奔襄阳。就在这时，刘表病死，次子刘琮继任荆州牧，谋士蒯越、韩嵩等劝刘琮投降。九月，曹操军至新野，刘琮举州投降。刘备腹背受敌，只好率部南下。水军由关羽率领，约好在江陵会合。

　　有人建议刘备攻杀刘琮，占领荆州，刘备说：“刘荆州临亡托我以孤遗，背信自济，吾所不为，死何面目以见刘荆州乎！”